Windows Server 2008 Enterprise R2 to następca systemu operacyjnego Windows Server 2003 oparty na tym samym jądrze co Windows Vista SP1. Program przeznaczony jest do pracy z serwerami w małych i średnich firmach.

Produkt zapewnia funkcje obsługi wiadomości i współpracy, bezpieczniejszy dostęp do Internetu, chroniony magazyn danych, drukowanie i faksowanie oraz możliwość uruchamiania aplikacji wspomagających działalność firmy. Program zaprojektowano tak, by zapewniał szybkie konstruowanie i rozmieszczanie systemów oraz łatwą i szybką konfigurację.

Program zapewnia możliwość tworzenia witryn sieci Web, obsługę narzędzi do komunikacji i poczty elektronicznej. Dodatkowo użytkownik może korzystać z funkcji zdalnego miejsca pracy w sieci, środowiska komunikacji i współpracy zespołowej oraz rozszerzonego monitorowania systemu, raportowania użycia serwera.

W stosunku do wcześniejszej wersji program zawiera szereg zmian, dodatkowych modułów i możliwości, wśród których wyróżnić można:
- tryb instalacji Core, w którym nie jest instalowany graficzny menedżer powłoki ani inne programy posiadające GUI z wyjątkiem notatnika, edytora rejestru i menedżera zadań. Zarządzanie odbywa się przez wiersz poleceń cmd.exe lub zdalnie przez połączenie z użyciem Microsoft Management Console,
- program zawiera serwer Internet Information Services w wersji 7,
- ulepszony model łatek, nie wymagający restartów systemu,
- przyspieszoną instalację z użyciem Windows Imaging Format,
- nowe narzędzia do zarządzania przystosowane do pracy z serwerami,
- usprawnienie usług terminalowych z możliwością uruchamiania tylko jednej aplikacji, zamiast całego pulpitu,
- SharePoint Services 3.0,
- Server Message Block 2.0,
- zmniejszone jadro systemu.